สารประกอบแอลคีน
    สมบัติทางกายภาพและสมบัติทางเคมี   

 สูตรทั่วไป

CnH2n

เมื่อ n = 2,3,4..........
ตัวอย่างสารประกอบแอลคีน   

สูตรโมเลกุล
สูตรโครงสร้าง
C2H4
C3H6
C4H8

      แอลคีน เป็นสารประกอบไม่อิ่มตัว (Unsaturated Hydrocarbon) เพราะภายในโมเลกุลของแอลคีนมีพันธะคู่ระหว่างอะตอมของ C หนึ่งพันธะ มุมพันธะมีค่าประมาณ 120 o สามารถเกิดไอโซเมอร์ได้หลายไอโซเมอร์ และมีจำนวนไอโซเมอร์มากกว่าแอลเคนที่มี C อะตอมเท่ากัน ( เพราะในแอลคีนตำแหน่งพันธะคู่ต่างกันก็เป็นไอโซเมอร์กันได้ )


การเรียกชื่อแอลคีน

      ก . ระบบ Formula name ระบบนี้จะเรียกชื่อแอลเคนตามจำนวนคาร์บอนอะตอมที่มีอยู่ในโมเลกุล โดยบอกจำนวนอะตอมของคาร์บอนด้วย greek prefixes แล้วลงท้ายด้วย อีน (ene)
                                        greek prefixes + ene

จำนวน C อะตอม

greek prefixes

สูตรแอลเคน

ชื่อสาร

2
อีท- หรือ เอท -(eth-)
C2H4
อีทีน (ethene)
3
โพรพ -(prop-)
C3H6
โพรพีน (propene)
4
บิวท -(but-)
C4H8
บิวทีน (butene)
5
เพนท -(pent-)
C5H10
เพนทีน (pentene)
6
เฮกซ -(hex-)
C6H12
เฮกซีน (hexene)
7
เฮปท -(hept-)
C7H14
เฮปทีน (heptene)
8
ออก -(oct-)
C8H16
ออกทีน (octene)
9
โนน -(non-)
C9H18
โนนีน (nonene)
10
เดค -(dec-)
C10H20
เดคีน (decene)
11
อันเดค-(undec-)
C11H22
อันเดคคีน (undecene)
12
โดเดค-(dodec-)
C12H24
โดเดคคีน (dodecene)

     ข . ระบบ สามัญ (Common name)  สารที่ยังนิยมใช้ชื่อสามัญได้แก่

สูตรโมเลกุล
ชื่อ
C2H4
เอทิลีน (ethylene)
C3H6
โพรพิลีน (propylene)

       ค. ระบบ IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)
       
  1. กรณีโครงสร้างแบบโซ่ตรง การเรียกชื่อคล้ายระบบ formula name แต่ต้องระบุตำแหน่งพันธะคู่โดยให้พันธะคู่อยู่ ตำแหน่งต่ำสุด ยกเว้น C2H4 และ C3H6 ไม่ต้องระบุเนื่องจากยังไม่มีไอโซเมอร์ ดังนี้

สูตรโครงสร้าง
จำนวนคาร์บอน
ชื่อ
CH2=CH2
2
ethene
CH3CH=CH2
3
propene
CH2=CHCH2CH3
4
1-butene
CH3CH=CHCH3
4
2-butene
CH3CH2CH2CH=CH2
5
1-pentene

           2. กรณีโครงสร้างแบบโซ่กิ่ง เลือกโซ่คาร์บอนที่แถวยาวที่สุดเป็นโซ่หลัก โดยจะซิกแซกอย่างไรก็ได้ และในโซ่หลักจะ ต้องมีคาร์บอนที่มีพันธะคู่อยู่ด้วย การกำหนดตำแหน่งคาร์บอน ต้องให้ตำแหน่งพันธะคู่อยู่ตำแหน่งต่ำที่สุด

              หลักการเรียกชื่อโซ่หลัก ตำแหน่งพันธะคู่-greek prefixes + ene
              
การเรียกชื่ออะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่เกาะอยู่กับโซ่หลัก มีหลักการเรียกคล้าย alkane ศึกษาการเรียกชื่อ alkane

             ศึกษาการเรียกชื่อ alkene จากตัวอย่างต่อไปนี้

สูตรโครงสร้าง
ชื่อ

โซ่หลักมี C 7 อะตอม ดังนั้นชื่อโซ่หลัก คือ 2-heptene

4-ethyl-2-heptene


โซ่หลักมี C 10 อะตอม ดังนั้นชื่อโซ่หลัก คือ 5-decene
4-ethyl-4,6-dimethyl-5-decene

ฝึกอ่านชื่อสารประกอบแอลคีน


สมบัติของแอลคีน

ก . สมบัติทางกายภาพ
   
 1. แอลคีนมีทั้งสถานะก๊าซ ของแข็ง และของเหลว C 2H 4 - C4H8 เป็นก๊าซ C5H10 - C18H 36 เป็นของเหลว มากกว่า C18H36 เป็นของแข็ง
     2. ไม่นำไฟฟ้า มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ
     3. ไม่ละลายในตัวทำละลายโมเลกุลมีขั้ว เพราะเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว เช่น เบนซีน อีเทอร์
     4. จุดเดือด จุดหลอมเหลวต่ำ เพราะเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว จึงยึดเหนี่ยวกันด้วยแรงแวนเดอร์วาลส์ แต่เมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น จะมีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดสูงขึ้น

ข . สมบัติทางเคมี
    
1. มีความว่องไวในปฏิกิริยามากกว่าแอลเคน เพราะแอลคีนมีหมู่ฟังก์ชันเป็น -C=C- ซึ่งไม่อิ่มตัว จึงเกิดปฏิกิริยาได้ง่าย
     2. ติดไฟง่าย แต่มีเขม่าเพราะในโมเลกุลมีเปอร์เซ็นต์ C มาก หรือมี H น้อย

     3. สามารถฟอกสีสารละลายโบรมีนใน CCl4 ทั้งที่มืดและที่สว่างโดยเกิดปฏิกิริยาการเติมหรือปฏิกิริยารวมตัว (Addition reaction)ด้วย Br2ตรง     C = C ขณะเกิดปฏิกิริยาเมื่อใช้กระดาษลิตมัสชื้นสีน้ำเงินอังเหนือปากหลอด ลิตมัสจะไม่เปลี่ยนสีทั้งนี้เนื่องจากปฏิกริยาการฟอกสีโบรมีนเป็นปฏิกิริยาการเติม จึงไม่เกิดก๊าซ HBr ซึ่งมีสมบัติเป็นกรด ปฏิกิริยาที่เกิดจึงแตกต่างจากแอลเคน

ไม่มีสี           สีส้มอมน้ำตาล                ไม่มีสี

     4. สามารถฟอกสีสารละลายโพแทสเซียมเปอร์มังกาเนตในสารละลายกรดโดยเกิดปฏิกิริยาการเติมด้วย 2(OH) ตรง C = C ได้ผลิตภัณฑ์เป็น
ไดแอลกอฮอล์ซึ่งเป็นสารประกอบ 1,2-diols หรือ ไกลคอล(glycol) และตะกอนสีน้ำตาลเข้ม ซึ่งตะกอนนี้คือ MnO2 ดังสมการ

         การเปลี่ยนสีจึงมีประโยขน์ในการทดสอบแอลคีน


     5. สามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมด้วย H2 (Hydrogenation reaction) จะได้แอลเคนเป็นผลิตภัณฑ์
   ethene                                 ethane

     6. สามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมด้วย HX เมื่อ X = halogen เรียกปฏิกิริยา hydrogenhalogenation

 

     7. สามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมด้วย X2 เมื่อ X = halogen เรียกปฏิกิริยา halogenation

      ethene                             1,2-dichloroethane

     8. สามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมด้วย H2O (Addition of water) โดยให้แอลคีนทำปฏิกิริยากับน้ำในสารละลายที่เป็นกรดจะได้ alcohol จึงเป็นปฏิกิริยาที่ใช้ในการเตรียมแอลกอฮอล์
  ethene                                       ethanol   

ประโยชน์ของแอลคีน

     1. ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตพวกพอลิเมอร์ต่างๆ เช่นใช้อีทีน(เอทิลีน) เป็นสารตั้งต้นในการผลิตพอลิเอทิลีน
     2. ใช้เป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมการเตรียมพลาสติก สารซักฟอก
     3. ใช้ในการเตรียมแอลเคน โดยมี Pt ,Pd หรือ Ni เป็นตัวเร่งดังสมการ

1-butene                                       butane