สารประกอบแอลไคน์
 

 สูตรทั่วไป

CnH2n-2

เมื่อ n = 2,3,4..........
ตัวอย่างสารประกอบแอลไคน์    

สูตรโมเลกุล
สูตรโครงสร้าง
C2H2
C3H4
C4H6

แอลไคน์ เป็นสารประกอบไม่อิ่มตัว (Unsaturated Hydrocarbon) มี -CºC-เป็นหมู่ฟังก์ชัน  มุมพันธะ -CºC- มีค่าประมาณ 180 o สารตัวแรกของแอลไคน์  คือ อะเซทิลีน หรืออีไทน์ (C2H2)

การเรียกชื่อแอลไคน์         

ระบบ Formula  name  คล้ายการเรียกชื่อแอลเคน  แต่เปลี่ยนพยางค์ท้ายจาก ane เป็น yne

สูตรโมเลกุล

ชื่อ

C2H2
 
C3H4
C4H6
C5H8
 
C6H
10

อีไทน์  (ethyne)
 
โพรไพน์( propyne)
บิวไทน์
( butyne)
เพนไทน์
( pentyne)
 เฮกไซน์( hexyne)

. ระบบ IUPAC   การเรียกชื่อแอลไคน์ตามระบบนี้  คล้ายกับการเรียกชื่อแอลคีนเพียงแต่เปลี่ยนพยางค์ท้าย ชื่อของโซ่หลัก จาก ene  เป็น  yne

สูตรโครงสร้าง

ชื่อ

CH3 - C º C - CH3

      

2- butyne

4- methyl -2-pentyne




5,5-dimethyl-2-hexyne
 


6-ethyl-4-methyl-1-nonyne

สมบัติทางกายภาพ

1.  แอลไคน์มีทั้งแก๊ส  ของเหลว  และของแข็ง

2.  ไม่ละลายน้ำแต่สามารถละลายในตัวทำละลายอินทรีย์  หรือตัวทำละลายที่โมเลกุลไม่มีขั้วหรือมีสภาพขั้วน้อย เช่น อีเทอร์  เบนซีน คาร์บอนเตตระคลอไรด์   สารละลายไม่นำไฟฟ้า

3.  มีจุดหลอมเหลว จุดเดือดต่ำ  แต่จะมีค่าสูงขึ้นเมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขี้น
                              จุดเดือด จุดหลอมเหลวของแอลไคน์โซ่ตรงบางชนิด      

จำนวนอะตอมของคาร์บอน

แอลไคน์

จุดหลอมเหลว
(oC)

จุดเดือด
(oC)

ชื่อ

สูตรโมเลกุล

2

อีไทน์

C2H2

-80.8*

-84.0**

3

โพรไพน์

C3H4

-102.7

-23.2

4

1-บิวไทน์

C4H6

-125.7

8.0

5

1-เพนไทน์

C5H8

-105.7

40.2

6

1-เฮกไซน์

C6H10

-131.9

71.3

*จุดหลอมเหลวภายใต้ความดัน     **อุณหภูมิที่เกิดการระเหิด

4.  แอลไคน์มีจุดหลอมเหลว   จุดเดือดสูงกว่าแอลคีนที่มีจำนวนคาร์บอนเท่ากันและลักษณะโครงสร้างทำนองเดียวกัน (จุดเดือดแอลไคน์ > แอลเคนแอลคีน )

สมบัติทางเคมี

1.  มีความว่องไวในปฏิกิริยามากกว่าแอลคีน เนื่องจากแอลไคน์มีความไม่อิ่มตัวมากกว่าแอลคีน

2.  ติดไฟง่ายให้ CO2  ไอน้ำ และพลังงานและมีเขม่าเกิดขึ้นมากกว่าการเผาไหม้ของแอลคีน

3.  เกิดปฏิกิริยาการเติมกับธาตุแฮโลเจนได้    ทั้งในที่สว่างและที่มืดและปฏิกิริยานี้จะเกิดได้ดีเมื่ออยู่ในตัวทำละลายที่โมเลกุลไม่มีขั้ว  เช่น  CCl4

        

4.  ฟอกจางสี  KMnO4 ได้
                     
4.1  กรณีแอลไคน์ที่มีพันธะสามอยู่ที่อะตอมของคาร์บอนตำแหน่งที่ จะเกิดปฏิกิริยาดังสมการ
                                
3RCºCH  + 8KMnO4 + 4H2O ®  3RCOOH  +  3CO2  +  8MnO2  +  8KOH

           4.2  แอลไคน์ที่มีพันธะสามอยู่ที่คาร์บอนตำแหน่งอื่น เมื่อเกิดปฏิกิริยาจะเขียนสมการได้ดังนี้

 

5.  เกิดปฏิกิริยาการเติมด้วย H2O (hydration)

===>

              http://academic.csuohio.edu/hehemannd/Chapter%209.doc

6.   เกิดปฏิกิริยาการเติมด้วย H2(hydrogenation)                 

===>

7.  เกิดปฏิกิริยาการเติมด้วย HX (addition of HXหรือ hydrogenhalogenation)    
            

ประโยชน์ของแอลไคน์

อีไทน์ หรือ ชื่อสามัญว่าอะเซทิลีน(C2H2) มีสถานะเป็นแก๊ส  เตรียมได้จากปฏิกิริยาระหว่างแคลเซียมคาร์ไบด์(CaC2)กับน้ำ ใช้เป็นเชื้อเพลิงให้แสงสว่าง  แก๊สนี้ผสมกับแก๊สออกซิเจนในอัตราส่วนพอเหมาะเมื่อติดไฟจะได้เปลวไฟ  ออกซีอะเซทิลีนซึ่งให้ความร้อนสูงถึง 3000 ใช้ประโยชน์ในการเชื่อมและตัดโลหะ นอกจากนี้ยังใช้แก๊สอะเซทิลีนแทนแก๊สเอทิลีน(C2H4)เพื่อเร่งการออกดอกของพืชและเร่งให้ผลไม้สุกเร็วขึ้น  ปฏิกิริยาการเตรียมอีไทน์เป็นดังสมการ

                CaC2(s)  +  2H2O(l)    ®   HCºCH(g)  +  Ca(OH)2(aq)

ในอุตสาหกรรมเตรียมอีไทน์จากมีเทนโดยการให้ความร้อนสูงๆในระยะเวลาที่สั้นมากๆ ปฏิกิริยาแสดงดังสมการ